La historia del Cavalier King Charles Spaniel se remonta a la Inglaterra de Enrique VIII, donde no se toleraba perro alguno en la corte. Solamente algunos pequeños spaniels para las damas. Fue a partir de que un médico personal de Isabel I de Inglaterra y el doctor Johannes Caius, recomendaron este perro para los cambios de humor y dolores de barriga.

La afición por esta raza entre la monarquía se pude contemplar en numerosos cuadros y tapices, donde aparecen junto a Pekineses y Carlinos. Éstas dos razas, le fueron quitando protagonismo entre la realeza por ello antes de que desapareciera y en beneficio del King Charles, los criadores fundaron en 1886 el Toy Spaniel Club.

En dicho club, se distinguen entre tres diferentes tipos de ejemplares de dicha raza:

• Los King Charles: los negro y fuego.
• Los Prince Charles: los tricolores.
• Los Blenheim Charles: naranja y blanco.

La popularidad del Cavalier creció a pasos agigantados y en el 1929 se inscribieron 46 ejemplares y el primer estándar de la raza toma como patrón a Ann’s Son, un Blenheim de la presidenta de un selectivo grupo de criadores que fueron los que inscribieron dicha raza en el club por primera vez en 1945. En la década de los 80, el Cavalier fue una de las razas más inscritas en Gran Bretaña superando los 10.000 ejemplares.

A partir de 1965 empieza la exportación hacía el continente europeo donde los adeptos a la raza cada día son más.